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000001113 520__ $$aIn der vorliegenden Arbeit wurde untersucht, welche löslichen, phenolischen Sekundärmetabolite unter einem akuten Ozonstress verstärkt oder neu in der ozonsensitiven Tabakvarietät $\textit{Nicotiana tabacum}$ L. cv Bel W3 gebildet werden. Allgemein wurde für phenolische Substanzen bisher sowohl eine Rolle in der durch einen akuten Ozonstress hervorgerufenen antioxidativen Abwehr als auch in der ozoninduzierten Pathogenabwehr diskutiert. Durch die in dieser Arbeit durchgeführte detaillierte Analyse der induzierten Metabolite, sollte eine klarere Definition der möglichen Funktion von löslichen, induzierten phenolischen Sekundärmetaboliten in der Antwort auf einen Ozonstress erzielt werden. Für die Ermittlung der ozoninduzierten Metabolite wurden zunächst eine Probenvorbereitung und eine LC-ESI-MS-Methode mit der Ionenfalle im Full Scan für typische Vertreter der phenolischen Substanzen entwickelt. Nach Messungen mit der LC-ESI-MS-Methode wurden, mit Unterstützung des Algorithmus CODA der Software ACD/MS Manager (ACD/Labs, Toronto, Canada), durch vergleichende Analyse der Chromatogramme von ozonbehandelten Proben und den entsprechenden Kontrollproben 25 ozoninduzierte Substanzen ermittelt. Mit Fragmentierungsreaktionen in der Ionenfalle wurden anschließend 14 ozoninduzierte phenolische Substanzen anhand ihrer Fragmentspektren strukturell aufgeklärt. Eine Absicherung der Strukturaufklärung erfolgte unter anderem durch die Ermittlung der Summenformeln der jeweiligen Sekundärmetabolite anhand der durch FTICR-MSMessungen ermittelten akkuraten Massen. Bei zwei der strukturell aufgeklärten Substanzen handelt es sich um Salicylsäure (SA) und Salicylsäure-$\beta$-D-glucopyranosid (SA-G), deren Induktion unter einem akuten Ozonstress damit bestätigt wurde. Die weiteren strukturell aufgeklärten Metabolite wurden in der vorliegenden Arbeit erstmals unter einem akuten Ozonstress als induziert beschrieben. Bei diesen Substanzen handelt es sich um E-/Z-5-Feruloylchinasäure (FQA), E-/Z-4-p-Coumaroylchinasäure (CoQA), E-/Z-5-p-CoQA, E-/Z-3-p-Comaroylshikimisäure (CoShiA) sowie vier Isomere des Feruloyltyramins (FT).[...]
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