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@PHDTHESIS{Koch:1113,
author = {Koch, Imke},
title = {{A}nalytik von ozoninduzierten phenolischen
{S}ekundärmetaboliten in {N}icotiana tabacum var. {B}el{W}3
mittels {LC}-{MS}},
volume = {26},
issn = {1866-1793},
school = {Univ. Bonn},
type = {Dr. (Univ.)},
address = {Jülich},
publisher = {Forschungszentrum Jülich GmbH Zentralbibliothek, Verlag},
reportid = {PreJuSER-1113},
isbn = {978-3-89336-553-1},
series = {Schriften des Forschungszentrums Jülich : Energie $\&$
Umwelt / Energy $\&$ Environment},
pages = {V, 153 S.},
year = {2008},
note = {Record converted from VDB: 12.11.2012; Bonn, Univ., Diss.,
2008},
abstract = {In der vorliegenden Arbeit wurde untersucht, welche
löslichen, phenolischen Sekundärmetabolite unter einem
akuten Ozonstress verstärkt oder neu in der ozonsensitiven
Tabakvarietät $\textit{Nicotiana tabacum}$ L. cv Bel W3
gebildet werden. Allgemein wurde für phenolische Substanzen
bisher sowohl eine Rolle in der durch einen akuten
Ozonstress hervorgerufenen antioxidativen Abwehr als auch in
der ozoninduzierten Pathogenabwehr diskutiert. Durch die in
dieser Arbeit durchgeführte detaillierte Analyse der
induzierten Metabolite, sollte eine klarere Definition der
möglichen Funktion von löslichen, induzierten phenolischen
Sekundärmetaboliten in der Antwort auf einen Ozonstress
erzielt werden. Für die Ermittlung der ozoninduzierten
Metabolite wurden zunächst eine Probenvorbereitung und eine
LC-ESI-MS-Methode mit der Ionenfalle im Full Scan für
typische Vertreter der phenolischen Substanzen entwickelt.
Nach Messungen mit der LC-ESI-MS-Methode wurden, mit
Unterstützung des Algorithmus CODA der Software ACD/MS
Manager (ACD/Labs, Toronto, Canada), durch vergleichende
Analyse der Chromatogramme von ozonbehandelten Proben und
den entsprechenden Kontrollproben 25 ozoninduzierte
Substanzen ermittelt. Mit Fragmentierungsreaktionen in der
Ionenfalle wurden anschließend 14 ozoninduzierte
phenolische Substanzen anhand ihrer Fragmentspektren
strukturell aufgeklärt. Eine Absicherung der
Strukturaufklärung erfolgte unter anderem durch die
Ermittlung der Summenformeln der jeweiligen
Sekundärmetabolite anhand der durch FTICR-MSMessungen
ermittelten akkuraten Massen. Bei zwei der strukturell
aufgeklärten Substanzen handelt es sich um Salicylsäure
(SA) und Salicylsäure-$\beta$-D-glucopyranosid (SA-G),
deren Induktion unter einem akuten Ozonstress damit
bestätigt wurde. Die weiteren strukturell aufgeklärten
Metabolite wurden in der vorliegenden Arbeit erstmals unter
einem akuten Ozonstress als induziert beschrieben. Bei
diesen Substanzen handelt es sich um
E-/Z-5-Feruloylchinasäure (FQA),
E-/Z-4-p-Coumaroylchinasäure (CoQA), E-/Z-5-p-CoQA,
E-/Z-3-p-Comaroylshikimisäure (CoShiA) sowie vier Isomere
des Feruloyltyramins (FT).[...]},
cin = {ICG-3 / ZCH},
cid = {I:(DE-Juel1)ICG-3-20090406 / I:(DE-Juel1)ZCH-20090406},
pnm = {Terrestrische Umwelt},
pid = {G:(DE-Juel1)FUEK407},
typ = {PUB:(DE-HGF)11 / PUB:(DE-HGF)3},
url = {https://juser.fz-juelich.de/record/1113},
}